In vitro antioxidant activity of selected 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives-SAR, QSAR and DFT studies.
2011
Аутори:
Mladenović, MilanMihailović, Mirjana
Bogojević, Desanka
Matić, Sanja
Nićiforović, Neda
Mihailović, Vladimir
Vuković, Nenad
Sukdolak, Slobodan
Solujić, Slavica
Тип документа:
Чланак у часопису (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт:
The series of fifteen synthesized 4-hydroxycoumarin derivatives was subjected to antioxidant activity evaluation in vitro, through total antioxidant capacity, 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH), hydroxyl radical, lipid peroxide scavenging and chelating activity. The highest activity was detected during the radicals scavenging, with 2b, 6b, 2c, and 4c noticed as the most active. The antioxidant activity was further quantified by the quantitative structure-activity relationships (QSAR) studies. For this purpose, the structures were optimized using Paramethric Method 6 (PM6) semi-empirical and Density Functional Theory (DFT) B3LYP methods. Bond dissociation enthalpies of coumarin 4-OH, Natural Bond Orbital (NBO) gained hybridization of the oxygen, acidity of the hydrogen atom and various molecular descriptors obtained, were correlated with biological activity, after which we designed 20 new antioxidant structures, using the most favorable structural motifs, with much improved predicted activity in vitro.
Кључне речи:
4-hydroxycoumarins; Antioxidant activity in vitro; BDEs; DFT; Design; QSARИзвор:
International Journal of Molecular Sciences, 2011, 12, 5, 2822-2841Финансирање / пројекти:
- Преклиничка испитивања биоактивних супстанци (RS-41010)
- Симултана биоремедијација и соилификација деградираних простора, за очување природних ресурса биолошки активних супстанци и развој и производњу биоматеријала и дијететских производа (RS-43004)
- Сигнални молекули у дијабетесу: идентификација потенцијалних биолошких маркера укључених у модификацију и интеграцију сигналних путева у циљу предикције и интервенције у дијабетесу (RS-173020)
DOI: 10.3390/ijms12052822
ISSN: 1422-0067
PubMed: 21686153